扶桑绵粉蚧性信息素重要中间体的合成工艺

doi:10.16178/j.issn.0528-9017.20210135

浙江农业科学 ›› 2021, Vol. 62 ›› Issue (1): 100-103.DOI: 10.16178/j.issn.0528-9017.20210135

扶桑绵粉蚧性信息素重要中间体的合成工艺

王丽坤^ab(), 黄俊^ab, 章金明^ab, 李晓维^ab, 张治军^ab, HAFEEZ Muhammad^b, 吕要斌^ab^,^*()

a 浙江省农业科学院农产品质量安全危害因子与风险防控国家重点实验室(筹),浙江杭州 310021
b 浙江省农业科学院植物保护与微生物研究所浙江省植物有害生物防控重点实验室——省部共建国家重点实验室培育基地,浙江杭州 310021

收稿日期:2020-10-11 出版日期:2021-01-11 发布日期:2021-01-05
通讯作者: 吕要斌
作者简介:吕要斌, E-mail: luybcn@163.com。
王丽坤(1989—),男,安徽安庆人,助理研究员,博士,研究方向为昆虫生态学,E-mail: wanglikun1314@sina.cn。
基金资助:
国家重点研发计划(2019YFD1002105);国家重点研发计划(2019YFD1002100)

Received:2020-10-11 Online:2021-01-11 Published:2021-01-05

摘要/Abstract

摘要：

扶桑绵粉蚧是农业生产中一种重要的入侵害虫,尤其对棉花等经济作物危害较大。随着分析技术的发展,越来越多的粉蚧科昆虫信息素被鉴定出来。基于性信息素技术的进步和发展,本研究通过优化反应条件,大量、经济和高效地合成出一种扶桑绵粉蚧性信息素中间体,其中,合成总收率为78%,中间体化学纯度为96%,光学纯度为95%(ee值),能够为扶桑绵粉蚧性信息素的合成提供有效原料。

中图分类号:

S435.622

王丽坤, 黄俊, 章金明, 李晓维, 张治军, HAFEEZ Muhammad, 吕要斌. 扶桑绵粉蚧性信息素重要中间体的合成工艺[J]. 浙江农业科学, 2021, 62(1): 100-103.

图1 扶桑绵粉蚧性信息素重要中间体合成路线 1—(R)-(2,2-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclobutyl)methanol;2—(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1] hept-3-en-2-one;3—(1R,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid;4—(1R,3S)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid;5—(1R,5S)-4,4,6,6-tetramethyl-3-oxabicyclo[3.1.1]heptan-2-one;6—(R)-2,2-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclobutane-1-carboxylic acid。

表1 正交设计方案与结果

试验号	试验设计方案			反应收率/ %
试验号	A时间/h	B温度/℃	C催化剂/%	反应收率/ %
1	3	60	0.5	0.815 0
2	3	70	1.0	0.802 0
3	3	80	2.0	0.724 0
4	6	60	0.5	0.842 0
5	6	70	1.0	0.768 0
6	6	80	2.0	0.714 0
7	12	60	0.5	0.812 0
8	12	70	1.0	0.919 0
9	12	80	2.0	0.825 0

表2 极差分析结果

因素	k₁/%	k₂/%	k₃/%	R/%	最优水平
A时间	0.780 3	0.774 7	0.852 0	0.011 0	3
B温度	0.823 0	0.829 7	0.754 3	0.045 3	2
C催化剂	0.816 0	0.823 0	0.768 0	0.004 9	2

参考文献 11

[1]	马骏, 胡学难, 刘海军, 等. 广州扶桑上发现扶桑绵粉蚧[J]. 植物检疫, 2009, 23(2):35-36.
[2]	王艳平, 武三安, 张润志. 入侵害虫扶桑绵粉蚧在中国的风险分析[J]. 昆虫知识, 2009, 46(1):101-106.
[3]	王超, 陈芳, 陆永跃. 外来入侵害虫棉花粉蚧雄虫生殖能力研究[J]. 环境昆虫学报, 2014, 36(5):661-666.
[4]	武三安, 张润志. 威胁棉花生产的外来入侵新害虫: 扶桑绵粉蚧[J]. 昆虫知识, 2009, 46(1):159-162.
[5]	SAEED S, AHMAD M, AHMAD M, et al. Insecticidal control of the mealybug Phenacoccus gossy (Hemiptera: Pseudococcidae), a new pest of cotton in Pakistan[J]. Entomological Research, 2007, 37(2):76-80. DOI URL
[6]	AHMAD F, AKRAM W, SAJJAD A, et al. Management practices against cotton mealybug, Phenacoccus solenopsis (Hemiptera: Pseudococcidae)[J]. International Journal of Agriculture & Biology, 2011, 13(4):547-552.
[7]	FAND B B, SUROSHE S S. The invasive mealybug Phenacoccus solenopsis Tinsley, a threat to tropical and subtropical agricultural and horticultural production systems: a review[J]. Crop Protection, 2015, 69:34-43. DOI URL
[8]	王香萍, 雷小涛, 司升云, 等. 入侵昆虫扶桑绵粉蚧研究进展[J]. 湖北农业科学, 2016, 55(18):4625-4628.
[9]	TABATA J, ICHIKI R T. Sex pheromone of the cotton mealybug, Phenacoccus solenopsis, with an unusual cyclobutane structure[J]. Journal of Chemical Ecology, 2016, 42(11):1193-1200. DOI URL PMID
[10]	ZHANG A J, AMALIN D. Sex pheromone of the female pink Hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus(Green) (Homoptera: Pseudococcidae): biological activity evaluation[J]. Environmental Entomology, 2005, 34(2):264-270. DOI URL
[11]	MILLAR J G, MOREIRA J A, MCELFRESH J S, et al. Sex pheromone of the longtailed mealybug: a new class of monoterpene structure[J]. Organic Letters, 2009, 11(12):2683-2685. DOI URL PMID

[1]	周瑜城, 宋文明, 陈科宇, 杨剑, 方东华, 王乐然, 睢宁. 益母草生物碱的研究进展[J]. 浙江农业科学, 2023, 64(5): 1230-1235.
[2]	徐伟东, 陆强, 朱晨辉, 贾怀志, 沈小红. 性信息素迷向干预下不同药剂防治梨园梨小食心虫效果研究[J]. 浙江农业科学, 2023, 64(4): 913-916.
[3]	房明华, 刘涛, 沈志杰, 沃林峰, 邓建宇. 基于性信息素和糖醋酒液的改良诱捕器对桃园梨小食心虫的诱捕效果[J]. 浙江农业科学, 2021, 62(9): 1796-1797.
[4]	余峰, 唐娅媛, 张莉丽, 张娟, 李明江. 球孢白僵菌对入侵性害虫扶桑绵粉蚧的防治效果[J]. 浙江农业科学, 2020, 61(7): 1397-1398.
[5]	马小迪, 谭嫣, 王久照, 刘小刚, 曾明. 金柑CHS和CHI基因的克隆及表达分析[J]. 浙江农业科学, 2019, 60(7): 1211-1215.
[6]	张唯伟, 叶建人, 金磊, 刘亚慧, 朱国念, 张传清. 性信息素诱芯设置密度对稻田二化螟防效及其天敌群落的影响[J]. 浙江农业科学, 2019, 60(11): 1973-1977.
[7]	房明华, 洪文英, 吴燕君, 邓建宇, 沃林峰, 刘涛. 性信息素迷向法规模化应用对梨小食心虫的防治效果[J]. 浙江农业科学, 2019, 60(10): 1770-1773.
[8]	朱宇佳, 郭宏, 孙涛, 卢江杰, 冯尚国, 展晓日, 应奇才, 孟一君, 沈晨佳, 王慧中. 苦蘵查尔酮合成酶编码基因(PaCHS1)的克隆及表达谱分析[J]. 浙江农业科学, 2018, 59(5): 757-762.
[9]	孙新辉, 甘淑. InSAR技术在某磷矿区地表形变检测中的应用[J]. 浙江农业科学, 2017, 58(3): 531-533.
[10]	叶春福, 蓝建军, 李阳, 田俊策, 吕仲贤, 郑许松. 诱捕器设置高度和密度对稻纵卷叶螟诱捕效果的影响[J]. 浙江农业科学, 2017, 58(10): 1725-1726.
[11]	王笑1，王剑1，郑梦飞2，赵丽稳3，许燎原3，曾娟4，杜永均5. 新型飞蛾诱捕器预测预报稻纵卷叶螟初探[J]. 浙江农业科学, 2016, 1(7): 996-.
[12]	牛宗硕. 卫星雷达数据与处理软件在德钦县地质灾害监测中的最优选取研究 [J]. 浙江农业科学, 2016, 1(6): 926-.
[13]	张娟;黄俊;吕要斌;李明江;夏天风;赵张建;张莉丽;吴月兰;单丹;郑诗昱. 入侵性害虫扶桑绵粉蚧在玉米上发生为害调查[J]. , 2014, 1(4): 0-542，.
[14]	仇智灵 1，姚海峰2，张小华2. 扶桑绵粉蚧发生传播特点及其科学防控[J]. 浙江农业科学, 2014, 1(12): 1820-.
[15]	李月红1，阮永明2，周小军3，朱丽燕3，黄金龙4. 茶、桉树精油复配剂对扶桑绵粉蚧的防治效果[J]. 浙江农业科学, 2014, 1(12): 1821-.

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